Milo Ventimiglia ka argëtuar audiencën në rolet e një zemërthyesi adoleshent, shpëtimtar dhe veteran i kthyer në kryepunëtor ndërtimi, por shumë mund të mos e dinë se ai pothuajse pati mundësinë të shtonte superhero në listë. Pas disa paraqitjeve në seri televizive dhe filma të pavarur, Ventimiglia filloi ngritjen e tij të famës në rolet e shquara në Gilmore Girls, dramën superheroike Heroes të NBC dhe dramën romantike familjare të NBC-së, This Is Us. Për rolin e tij si Jack Pearson në This Is Us, Ventimiglia ka marrë tre nominime për çmimin Primetime Emmy për aktorin kryesor të shquar në një serial dramë dhe ka fituar dy Çmime Screen Actors Guild për performancë të jashtëzakonshme nga një ansambël në një serial dramë.
Pas disa paraqitjeve të ftuar në shfaqje si The Fresh Prince of Bel-Air, CSI: Crime Scene Investigation, dhe Law and Order: Special Victims Unit, Ventimiglia depërtoi me rolin e tij në Gilmore Girls në 2001. Pas suksesit të vazhdueshëm si në televizion ashtu edhe në film, ai do të merrte rolin e Jack Pearson në This Is Us dhe do të mbetej gjatë gjithë serialit. Ndërsa karriera e Ventimiglias ka qenë mjaft fitimprurëse për të, kush e di se në ç'drejtim do të kishte shkuar nëse do t'i jepej një superhero.
Miss superhero i madh
Kur Ben Affleck dha dorëheqjen si Batman pas Batman kundër Superman: Dawn Of Justice, Warner Bros. kërkoi zëvendësimin e tij. Ventimiglia ishte në bisedime për të luajtur Batman, gjë që do të kishte qenë një shtysë e madhe për karrierën e tij tashmë të suksesshme. Por studio mendoi se Ventimiglia ishte shumë e vjetër për të luajtur personazhin e DC. Për shkak të kësaj, roli kryesor i superheroit i shkoi yllit të Twilight Robert Pattinson dhe roli i lakmuar u largua nga Ventimiglia.
Në mënyrë ironike, Affleck ishte 43 vjeç kur zbardhi pelerinë dhe Ventimiglia sapo kishte mbushur 42 vjeç në kohën kur filluan diskutimet për herë të parë. Ndërsa asnjë motiv i fshehtë duket se nuk qëndron pas vendimit të studios, ka më shumë se gjasa që ata të donin të fokusoheshin në një Batman më të ri dhe Ventimiglia ishte paksa larg asaj që synonin. Për të mbajtur një tendencë pozitive, ka kuptim që studioja të kërkojë një kast më të ri.
Kur u pyet nëse donte të luante Batman, Ventimiglia ishte padyshim i interesuar të luante vigjilentin për drejtësi. Të interpretosh si çdo superhero ikonik është i mjaftueshëm për ta bërë një aktor të emocionuar, por veçanërisht me një të famshëm si Batman, duhet të ketë qenë zhgënjyese të dëgjoje për vendimin e Warner Bros.
Ventimiglia ishte mjaft i zënë në atë kohë me sezonet pasuese të This Is Us dhe filmin e tij The Art of Racing in the Rain, ku luajti së bashku me Amanda Seyfried dhe Kevin Costner. Edhe me orarin e tij të ngjeshur, u desh paksa t'i pengonte të dija sesi Hollywood e trajton moshën, por Ventimiglia e di se është vetëm pjesë e biznesit.
Pothuajse e humbi 'Ky jemi ne'
Ventimiglia luan si një veteran lufte, i kthyer në kryepunëtor ndërtimi në shfaqjen e suksesshme të NBC-së "This Is Us", por ai për pak e humbi këtë rol. Kur ai u shfaq për herë të parë në audicion, departamenti i kastit nuk e pa atë si Jack. Ai u shfaq me flokë të gjatë, mjekër dhe kaskë motorike dhe thjesht nuk përputhej me pamjen e asaj që ata mendonin fillimisht. Pas audicionit të tij, ai foli me producentët dhe ata panë diçka tek ai që i bëri ata të vendosnin për të luajtur për të.
Megjithë hezitimet e tyre fillestare, ata që u përfshinë në shfaqje duhet të jenë të emocionuar me zgjedhjen që bënë, sepse Ventimiglia fitoi tre nominime Emmy për rolin dhe shfaqja doli të ishte një sukses i madh. Pavarësisht se Ventimiglia humbi në rolin e Batman-it, karriera e tij është ende në rrugën e duhur dhe ai vazhdon të argëtojë audiencën si aktori i talentuar që është.